百科问答小站 logo
百科问答小站 font logo



共轭醛可以发生如下类Diels-Alder反应吗? 第1页

  

user avatar   xiao-xuan-zhong-86 网友的相关建议: 
      

可以。最经典的就是丙烯醛二聚dimerisation of acrolein。

自己的HOMO和LUMO能量刚好匹配,很容易发生。之间见过一道神奇的实验问题,问丙烯醛做Michael 加成时催化剂四氢吡咯有什么用,有一条就是避免二聚。

一般来说,Diels-Alder 反应正常的电子需求是二烯体连推电子基,亲二烯体连拉电子基,这样可以把两者的HOMO和LUMO拉近。

因此如果不是二聚反应的话,由于共轭醛类的化合物太容易做缺电子亲二烯体(一个说法而已,一般就是单个烯烃),所以需要修饰,一般都是修饰成“反电子需求的”,即二烯体连拉电子基,亲二烯体连推电子基,这样才容易反应,并避免二聚。比如下面这篇[1]

这类反应之所以经常和手性催化结合是因为这个方法可以得到一些天然结构中的常见片段,相关的工作不少,之间听人讲过。

参考

  1. ^J. Org. Chem. 2000, 65, 15, 4487–4497 https://doi.org/10.1021/jo9918596



  

相关话题

  怎样描述反应机理? 
  《大宅门》里大烟膏子就酒,小命立时没有。有科学依据么? 
  放假了,天然产物的柱子没过完怎么保存? 
  含氟材料为什么疏水,不是应该与水有氢键作用吗? 
  你见过最神奇的化学物质是什么? 
  求岩沙海葵毒素的全合成路线? 
  哪些事是你选了化学专业才知道的? 
  NBS上溴和液溴上溴有什么区别? 
  既然 SN1 反应是分步进行的,即决速步和亲核试剂进攻不为同一步,那为什么还能叫做亲核取代反应? 
  共轭醛可以发生如下类Diels-Alder反应吗? 

前一个讨论
有没有化学大神帮我看看这个成分表?
下一个讨论
「分子有手性是因为分子内有手性碳」,这种说法正确吗?你怎么看分子的手性和手性分子的关系?





© 2025-06-06 - tinynew.org. All Rights Reserved.
© 2025-06-06 - tinynew.org. 保留所有权利