共轭醛可以发生如下类Diels-Alder反应吗？ 第1页
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可以。最经典的就是丙烯醛二聚dimerisation of acrolein。
自己的HOMO和LUMO能量刚好匹配，很容易发生。之间见过一道神奇的实验问题，问丙烯醛做Michael 加成时催化剂四氢吡咯有什么用，有一条就是避免二聚。
一般来说，Diels-Alder 反应正常的电子需求是二烯体连推电子基，亲二烯体连拉电子基，这样可以把两者的HOMO和LUMO拉近。
因此如果不是二聚反应的话，由于共轭醛类的化合物太容易做缺电子亲二烯体（一个说法而已，一般就是单个烯烃），所以需要修饰，一般都是修饰成“反电子需求的”，即二烯体连拉电子基，亲二烯体连推电子基，这样才容易反应，并避免二聚。比如下面这篇[1]
这类反应之所以经常和手性催化结合是因为这个方法可以得到一些天然结构中的常见片段，相关的工作不少，之间听人讲过。
参考
- ^J. Org. Chem. 2000, 65, 15, 4487–4497 https://doi.org/10.1021/jo9918596
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