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S-2-丁醇为什么是 D 型? 第1页

  

user avatar   xiao-xuan-zhong-86 网友的相关建议: 
      

这好像是08年什么考试的考题,被问了很多年。说实话出的有点缺德,考了一个“古典命名方法”中的细节问题,80版17版的《化学会有机化合物命名原则》里基本没有讨论糖或氨基酸以外的D/L命名。DL来自Fischer-Rosanoff手性约定。

7.3.1 用D,L 或其他俗名表示
历史上,天然产物氨基酸、糖类、环多元醇及其衍生物的构型命名,用D,L 表示。甾体化合物环上取代用α, β 表示。至今它们仍在被使用。
在糖类化合物按Fischer 投影法表达的方式中,以氧化态较高的碳原子置于顶端,视最高位次手性碳上的取代基(-OH)是处在右侧或左侧,而分别称为D-或L-构型。

问题来了,相对的氧化态顺序是 酸>醛>醇,那么“S -2-丁醇”怎么办?这个化合物中上下的甲基和乙基“相对氧化态”上没有区别

DL命名方法最被吐槽的一点就是上下反了D/L也会反,所以糖氨基酸之外的体系很少用。

参考这篇L(-)-2-Butanol from D(-)-2,3-Butanediol,规定小的甲基在上面,所以

               CH3         |       H-C-OH         |         C2H5     

在右边,D型。




  

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