水的极性大还是吡啶的极性大？ 第1页

还是我的风格，先评价一下这个问题。问的好，因为要回答这个问题要涉及到几个基本的概念。有的人说，“这个问题还不容易？我一看就知道是水”，其实问题本身看起来不复杂，要真的回归极性的定义，解释清楚还真不容易，你看本问题下的其他几个回答，八仙过海各显神通。

如果就极性的定义来说，介电常数可以表征极性的大小，按照下面表格里的数据，水的极性（ε = 80.1）应该会远大于吡啶的极性（ε = 12.4），先看看极性和介电常数的定义吧，直接上英文了

Polar: A structure having an uneven distribution of electron density. A structure in which electron density is more or less evenly distributed is called nonpolar.

极性：分子结构的不对称电子云分布。如果一个分子结构或多或少有不对称的电子云分布被称为极性。

Dielectric constant (ε): A measure of a substance's ability to insulate charges from each other. Taken as a measure of solvent polarity, higher ε means higher polarity, and greater ability to stabilize charges. Not the same as a dipole moment.

介电常数(ε)：表征物质屏蔽电荷的能力，越小表示屏蔽电荷能力越强，还有个概念叫做相对介电常数，学过物理的知道相对介电常数是介电常数除以真空介电常数。介电常数可以用来表征溶剂的极性，介电常数越大，极性越高，分子稳定电荷能力越强，不要和偶极矩混淆。

虽然根据定义，水分子的介电常数比较大，所以极性比较强。但是细心的人已经观察到了，表格中吡啶的偶极矩（2.37）反而大于水分子（1.82）。那么该如何解释呢？

回来之后发现已经有人把答案给说了哈：

@MichaelBishop

根据偶极矩定义，是和分离电荷能力有关，所以正负电荷中心相距大也会让偶极矩变大。偶极矩是个微观定义，而介电常数是宏观定义，还和液相下分子间作用力有关。

他说得很清楚，这里我再补充说几点：

1. 介电常数受分子偶极矩在液体中的排布或方向性的影响。
2. 上面提到了介电常数除了和微观分子偶极矩有关，还和液相中分子作用力有关。由于水分子中存在氢键，而氢键会给介电常数带来加成作用，吡啶没有氢键作用，所以说水分子介电常数会远远大于吡啶。
3. 为啥氢键会带来加成呢？简单来说是因为氢键使得分子排布更加规律（great ordering），进而导致更大的极化作用(larger net polarization)，从而导致的加成。

由于Michael提到了微观和宏观，另外还有一些概念性的问题我还想在这补充一下：

• 微观单个分子对于电场作用的响应和偶极矩（dipole moment, μ0）以及极化率（polarizability）有关。而极化率其实和诱导偶极矩（induced dipole）有关，之前有详细解释过，感兴趣的同学请看我之前的回答：

• 宏观物质物质对于电场作用的响应和电极化系数（极化率的宏观对应量，翻译得可能不对，英文是susceptibility，χe）和介电常数（dielectric constant, ε）有关。

下面放上极化率和电极化系数的关系，下面这个公式很有意思，因为它把宏观的susceptibility，dielectric constant和微观的polarizability联系了起来。

昨天答完之后有同学说这个问题没挑战性，一眼看上去就知道是水，做有机合成的会有这个感觉很正常，但是回答问题并不是挑有难度的回答，越难越有挑战性答完越有成就感。但就教学和科普的角度来说恰恰相反，能从简单的问题出发，把一系列相关概念解释清楚，这样才对大家有帮助。

然后有新增回答提出异议，说他们教材上说吡啶极性比水大啊，首先我先承认，并没读过那本教材，我也不是医药相关专业的，然后教材上那么说一定有它的理由和reference，具体理由不清楚啊，可能那本教材是参考的dipole moment的数据？

虽然说以上我已经解释了很多，肯定不是完美解答，但至少我有很多可靠数据和理论来源。我又查到了另外一个reference，来源是罗彻斯特大学化学系（Rochester University）的一个资料库（它的来源是一本Wiley出版的有机教材，见reference），以下是相对极性的数据表格，当然也是support我的观点的: 从黄色到绿色到蓝极性逐渐增加，吡啶pyridin(0.302)，水water(1)

Reference：

1. Physical Characteristics of Solvents* Solvent

2. http://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/P/polar.html

3.“Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry,” Christian Reichardt https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/9783527632220

以上我都是定性分析啊，Endorse一下 @千张的回答，看了他她？的主页，是专业搞量化计算的。是我这个的补充回答，定量的用DFT(Density Functional Theory)分别计算出了水分子和吡啶分子的偶极矩和四极矩（Quadrupole）MPI静电势分布，小伙伴们一定要看一下。虽然说DFT算出来的数据不一定百分百准确（B3LYP算小分子准确率还可以），但是仍然是一个很重要的参考，大家发paper时基本都会算一个。

果然在知乎上回答几个问题就可以炸出一堆同行大神，手动狗头。

另外看到好几个新的回答，都说的很好啊，其中 @Triborg 的回答就对我们化学从业者提出了很高的要求，他思考的高度已经超出了这个问题本身了。 @龙草 总结的很全面，极性各方面的应用解读，针对不同的应用来说，极性的排序方式就不同，虽然说不同的应用而言极性的大致排序是一致的，也是要具体问题具体分析，没有放之四海而皆准的一个指标来定义极性。

最后的最后茶艺课老师没教过你绿茶要用水泡吗？有用吡啶泡绿茶的吗？

最后放两张抖音小姐姐的茶艺课学习照，侵删