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为什么溴水不能与苯反应? 第1页

  

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主要原因是苯的亲核性不够!比如说苯胺、苯酚,就可以与溴水发生反应[1],并不需要任何催化剂。因为-HN2和-OH是强给电子基团,所以亲核作用很强,可以与溴水中的溴直接反应。

这种取代的机理是,苯环先与Br2生成 络合物[2]:如果苯环的电子密度足够高(比如苯酚、苯胺),则可以使得Br2分子的键断裂;如果苯环电子密度不够高(比如苯)则此时Br2分子的键没有断裂,需要后续在路易斯酸的催化下才会发生异裂——这里的路易斯酸可以是AlBr3或者FeBr3,也可以就是另一分子Br2。没错,单纯的苯可以在液溴中发生取代反应而不需要路易斯酸的催化[2](我页码也给你标好了),只是反应速率很慢罢了;而在溴水中,因为Br2的浓度过低,甚至都没有另一分子Br2去帮忙,所以溴水不与苯反应——而路易斯酸在水中都会水解,所以也没法加入其他的催化剂了。

参考

  1. ^ 邢其毅 《基础有机化学》
  2. ^ a b 邢其毅 《基础有机化学》473页(第三版)



  

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