百科问答小站 logo
百科问答小站 font logo



为什么溴水不能与苯反应? 第1页

  

user avatar   phosphates-30 网友的相关建议: 
      

主要原因是苯的亲核性不够!比如说苯胺、苯酚,就可以与溴水发生反应[1],并不需要任何催化剂。因为-HN2和-OH是强给电子基团,所以亲核作用很强,可以与溴水中的溴直接反应。

这种取代的机理是,苯环先与Br2生成 络合物[2]:如果苯环的电子密度足够高(比如苯酚、苯胺),则可以使得Br2分子的键断裂;如果苯环电子密度不够高(比如苯)则此时Br2分子的键没有断裂,需要后续在路易斯酸的催化下才会发生异裂——这里的路易斯酸可以是AlBr3或者FeBr3,也可以就是另一分子Br2。没错,单纯的苯可以在液溴中发生取代反应而不需要路易斯酸的催化[2](我页码也给你标好了),只是反应速率很慢罢了;而在溴水中,因为Br2的浓度过低,甚至都没有另一分子Br2去帮忙,所以溴水不与苯反应——而路易斯酸在水中都会水解,所以也没法加入其他的催化剂了。

参考

  1. ^ 邢其毅 《基础有机化学》
  2. ^ a b 邢其毅 《基础有机化学》473页(第三版)



  

相关话题

  补锌为什么不能直接吃锌丝? 
  向饱和 Ca(HCO₃)₂ 溶液中加入 NaHCO₃ 固体,会生成 CaCO₃ 沉淀吗? 
  有两个疑问:一是三角锥构型是不是只用于化学的用语,因为在数学上感觉没学过;二是 p4 是什么构型? 
  酸性最强的烃是什么? 
  馒头放在空气里会变硬,而饼干放在空气里变软,是什么原因呢? 
  这两道有机化学合成题怎么做? 
  502滴入木头会持续发热是什么原理? 
  有哪些是属于读过化学的人的习惯? 
  如何比较不同桥卤代烃与硝酸银酒精反应的活性? 
  高中化学中有哪些知识是过时或者错误的? 

前一个讨论
美媒称数名特朗普政府官员已经悄悄开始接触拜登团队,这透露出什么信号?
下一个讨论
大学有机化学这两题不懂,大佬可以分享下解题思路吗?





© 2025-05-06 - tinynew.org. All Rights Reserved.
© 2025-05-06 - tinynew.org. 保留所有权利