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在NMR,质谱等现代的分析技术发明之前,“上古”的化学家是怎样研究有机化学的? 第1页

  

user avatar   tan-zi-bin 网友的相关建议: 
      

像楼上说的那样,一步一步拆解。

首先是要确认你的化合物是纯的,这一步用熔点法之类的方法鉴定。

然后就要确定化合物的最简式。这里用燃烧法。称定量的化合物在足够的氧气中燃烧后测量CO2,H2O,N2的量,这样子推出原化合物的CHN的比例。剩下的质量就是氧了。根部这些元素的比例可以求出最简式,例如葡萄糖这样测出来就是CH2O。

可以从最简式看出来不饱和度。还是一上面葡萄糖为例,不饱和度是1,这就提示分子中有一个双键或者环。加氢吧,一般能加氢的就是双键,不能加氢的可能是环,也可能是酯/酰胺之类的。

接下来就是各种当时已有的分析技术,比如紫外吸收,可以看到是否有双键和芳环;红外光谱也可以提供很多官能团信息。

有了大致的官能团信息就开始拆解吧。

比如怀疑有双键,那就做ozonalysis,看看是不是得到两种产物;如果有变化但是只有一种产物那就是环内双键。产物是醛还是酮?打个红外光谱看看,这些能提供双键上取代基数目的信息。

怀疑有甲基酮?卤仿反应了解一下。

化合物呈酸性?可能是个羧酸,脱羧一下看看?

确定了是有羧基,但是怎么看羧基周围的环境呢?用已知的醇做个Ficher酯化,从相对速率猜羧酸alpha碳上的取代基数目,醇同理。(貌似是这样,多年前上过有机结构鉴定,教授最开始讲了一些现代分析技术出现之前的老方法)

这样一步一步走下来,每一步减一两个碳,最后得到的简单化合物和已知化合物比对。

对于每一步反应,你都要猜测反应的位点,最后通过逆推导猜测最开始的化合物结构。

对于复杂化合物,这些步骤需要大量的纯化合物和很长的时间,可能一整个博士毕业论文就是一个天然化合物的鉴定,更别说有的化合物结构上就几乎不可能这样测出。

所以你现在明白为啥天然产物合成的潮流出现在NMR以后了吧,在那之前压根就没有多少天然产物被鉴定出来,更别说合成了。




  

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