有记载的一共是三次见面。
第一次:
1924年1月毛泽东和同事李立三作为共产党人参加了广州国民党第一次代表大会,当时共产党领导人陈独秀倾向于发动工人,轻视农民运动,国际代表马林也如此。毛泽东便认为孙逸仙等国民党人可能更能够理解他。
所以李立三在大会上对国民党多有批评,毛泽东则对孙逸仙的许多言论表示支持,在他的发言中时常引用。根据毛泽东回忆称“孙逸仙是一个演说家,鼓动家,讲起话来雄辩有力,赢得了一片掌声————他不容别人与他争论,或提出他们自己的观点。实际上他的话水分很多,油很少,他不讲民主。”
根据毛泽东对美国记者的话说,他在这次广州之行中与孙中山有过一次交谈。孙中山是毛泽东年少时崇拜的英雄,但相见时孙中山已经是风烛残年。
第二次:
孙中山就任非常大总统三周年纪念日,国共党人在上海孙中山寓所聚集庆祝,毛泽东也参加了,并留下这么一张合影。
第三次:
1924年11月10号孙中山应冯玉祥等人邀请,北上和谈,11月17号途径上海,毛泽东与他最后一次见面。毛泽东和一些共产党人向孙中山提出自己对北上和谈的看法,四个月后,孙中山在北京病逝,两人在上海一见,即是永别。
在国民党一次代表大会上,毛泽东当选国民党中央候补执行委员,2月中旬,毛泽东被派往上海国民党执行部。上海执行部组织部长是胡汉民,毛泽东的任务是协助胡汉民办理本部事务。
因为文书科主任邵原冲还没有抵达上海,毛泽东还兼任代理文书科主任。因为胡汉民、汪精卫这两个左派(二人支持孙中山联俄容共策略,姑且成为左派)常在广州,毛泽东在上海遭国民党右派同事的排挤,很难受,同时也受到共产党内的冷嘲热讽,称他是胡汉民的秘书,为国民党做工作。
因此毛泽东于1924年12月请假回到湖南韶山修养,直到1925年9月才回到广州。
孙中山应该对毛泽东无甚特殊印象,但曾亲手将毛泽东名字列入国民党第一次监察委员会名单。而毛泽东对孙中山则一贯崇敬,陈独秀在共产党内太过教条主义,支持农民运动的李大钊又远去苏俄,孙中山应该说起来是毛泽东最后一个信服的领导人,其后他便开始了自己的奋斗。