苯酚在空气中氧化产生的红色物质是什么？ 第1页

你的质疑很正确，的确不是因为单纯苯醌的颜色。但是，又和苯醌有很大的关系。

苯酚在空气中，会有部分被氧化成苯醌，还有一些被氧化成了对苯二酚；而这些苯醌能够与对苯二酚形成复合物——醌氢醌^[1]（下图）。醌氢醌是一分子对苯二酚与一分子苯醌形成的复合物，它们之间形成复合有这些驱动力：(1) 对苯二酚的苯环富电子，而苯醌的苯环缺电子，所以对苯二酚苯环可以向苯醌苯环形成类似配位键。类似的例子还有这篇发表在Nature上的文章：苯与六氟苯形成了1:1的复合物^[2]。(2) 对苯二酚的羟基和苯醌的羰基之间可以形成氢键。

醌氢醌是深绿色晶体，向光观测有红棕色，并且溶液颜色为红棕色^[1]——很多这种电荷转移化合物都会有比较深的颜色的，这也是为什么氢氧化亚铁被氧化的中间过程会有灰绿色物质。Fe(OH)2 氧化为 Fe(OH)3 的灰绿色的中间产物组成是什么？

另外，醌氢醌比较稳定，甚至可以用来作为氢离子指示电极^[3]。所以苯酚在空气中被氧化产生的红色物质，不是苯醌，但是的确和苯醌有很大的联系——它是苯醌+对苯二酚的醌氢醌。

参考

1. ^ ^{a b} https://baike.baidu.com/item/%E9%86%8C%E6%B0%A2%E9%86%8C
2. ^PATRICK, C., PROSSER, G. A Molecular Complex of Benzene and Hexafluorobenzene. Nature 187, 1021 (1960). https://doi.org/10.1038/1871021a0 https://www.nature.com/articles/1871021a0
3. ^ https://en.wikipedia.org/wiki/Quinhydrone_electrode