百科问答小站 logo
百科问答小站 font logo



为什么溴水不能与苯反应? 第1页

  

user avatar   phosphates-30 网友的相关建议: 
      

主要原因是苯的亲核性不够!比如说苯胺、苯酚,就可以与溴水发生反应[1],并不需要任何催化剂。因为-HN2和-OH是强给电子基团,所以亲核作用很强,可以与溴水中的溴直接反应。

这种取代的机理是,苯环先与Br2生成 络合物[2]:如果苯环的电子密度足够高(比如苯酚、苯胺),则可以使得Br2分子的键断裂;如果苯环电子密度不够高(比如苯)则此时Br2分子的键没有断裂,需要后续在路易斯酸的催化下才会发生异裂——这里的路易斯酸可以是AlBr3或者FeBr3,也可以就是另一分子Br2。没错,单纯的苯可以在液溴中发生取代反应而不需要路易斯酸的催化[2](我页码也给你标好了),只是反应速率很慢罢了;而在溴水中,因为Br2的浓度过低,甚至都没有另一分子Br2去帮忙,所以溴水不与苯反应——而路易斯酸在水中都会水解,所以也没法加入其他的催化剂了。

参考

  1. ^ 邢其毅 《基础有机化学》
  2. ^ a b 邢其毅 《基础有机化学》473页(第三版)



  

相关话题

  为什么国内经常能见到有人使用印着日文(日本)的一次性薄膜塑料袋? 
  为什么硝酸在冰醋酸中是弱酸? 
  原电池的电势差是怎么产生的? 
  为什么有人说纯水是剧毒? 
  现代的化学(以及相关的物理)已经发展到什么程度? 
  谁发现的有机化学反应机理?怎么发现的?怎么证实的? 
  火是气态、液态还是固态?为什么? 
  本科学化学好还是环境好? 
  如何快速确定有机合成产物? 
  化学到后期真的很难吗? 

前一个讨论
美媒称数名特朗普政府官员已经悄悄开始接触拜登团队,这透露出什么信号?
下一个讨论
大学有机化学这两题不懂,大佬可以分享下解题思路吗?





© 2025-05-06 - tinynew.org. All Rights Reserved.
© 2025-05-06 - tinynew.org. 保留所有权利