吡咯和吡啶，哪个芳香性强啊？ 第1页

我一次性把能回答地都回答了吧，主要是怕再过几年，自己忘记了，以后要是上课答不上来时，还能回头看看自己写的答案……

懒的话，直接看下图，大学考试，最多也就到这个程度了。回到题目问题，也就是芳香性，吡啶远强于吡咯，稍弱于苯环。

高中和大学教科书大多数闭口不谈芳香性程度的问题，之所以如此，主要是芳香性是一个历史概念。

发明这个概念，是为了解释苯环为什么有这么神奇的化学性质，然后休克尔通过简化，简化，再简化的理论计算，提出了大名鼎鼎的4n+2规则（强烈推荐手算一次，非常有助于理解苯环芳香性怎么来的）。

请注意，到这里，可没有什么衡量芳香性尺度的概念！只是有了，芳香性，反芳香性，无芳香性，的分类。

这是对的，因为现代化学的发展，已经把很多东西都玩坏掉了……比如我做的那些玩意，根本都没法用教科书那些东西解释，最前沿的做计算的老师，也没有办法对我做的这些新奇结构的芳香性，下一个统一的结论。

那就算搞不定这些前沿的新奇玩意儿，最起码这些纯有机小分子骨架，苯环啊，五元环啊，六元环啊，你总得给我芳香性排个序吧？

这其实很不讲理的，毕竟芳香性这个概念，就是个分类器，不是量尺……但是架不住是个人学了有机，都想问，不胜其烦，所以就有了各路神仙，发明的各种各样的衡量芳香性的概念了。

而这些概念，目前还没有一个取得广泛共识。其实我倒是觉得裴坚大大可以引领潮流一次，直接在《基础有机化学》中，定义量化的芳香性手段，然后全中国就统一标准了，说不定还能引导全世界一统标准……

一些我认为没什么太大道理的，就不提了（比如基于键长键角，分子共平面程度，发生取代反应的形式等等）目前主流接受的芳香性量化标准，有如下几个：

1.芳香稳定化能。具体定义看下图，一看就懂。越大芳香性越强。

2. 共振化能（resonance energy，不确定自己翻译对不对），差不多意思，越大芳香性越强。

3. 只氢化第一个双键，破坏其芳香性需要的能量，越大芳香性越强。

4.上面都是从能量角度，还可以从磁性质角度，即，用核独立化学位移（NICS）进行理论计算。具体懒得写了，在Chem. Rev., 105,3842 (2005) 中有详细的综述，可自行查阅。对于芳香性体系，一般NICS为负，是因为外磁场导致的芳香体系的感生磁场会一定程度对外磁场有抵消（屏蔽）作用。对于反芳香性体系，环电流的感生磁场和外磁场方向相同，故会加强外磁场，NICS会为正。无芳香性则接近0。还有很多其它标准，不一一列举。

通过这些方法，均可以得出我在第一张图给出的结论。

不过局限性也是有的，比如噻吩和吡咯哪个芳香性强，就没法得出统一结论。然后，为什么噻吩比呋喃强，但是吡咯却比磷杂五元环强，我只能说，考试的话，听老师的……