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为什么第一步只能上一个碘? 第1页

  

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因为丁基锂第一步是拔除吲哚的N-H,然后经过电子对转移。

此时负电荷只能被共振到吲哚的3位,因此第一步碘代更倾向于发生在3位上。

这步反应出自这篇文献

Journal of Organic Chemistry,1982, vol. 47, # 5, p. 757 - 761】


但其实因为吲哚的活性,这个反应不需要用丁基锂这么强的碱,现在用叔丁醇钾甚至氢氧化钾都可以做,我就用叔丁醇钾做过这个反应,收率还可以的。

Tetrahedron,2000, vol. 56, # 43, p. 8473 - 8480】


此外其实直接用NIS这种含有+1价碘的碘代试剂,都不用碱就行了。

Tetrahedron,2019, vol. 75, # 14, p. 2169 - 2174】


要一步上2个碘,需要用负载在硅藻土上的氧化铝固体超强酸作为催化剂才行

Tetrahedron,2012, vol. 68, # 31, p. 6269 - 6275】


第二步在2位上碘代,此时必须要用保护基团把N-H保护起来,然后用LDA,此时拔除的就是2位的C-H了。


吲哚N-H的保护基团可以用苯磺酰基或者对甲苯磺酰基,不过我个人更喜欢用SEM保护基。


总觉得我的解释有些不足,手动 @火龙果 一下,想听听您的想法。




  

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