百科问答小站 logo
百科问答小站 font logo



请问这一道有机合成题的思路是什么? 第1页

  

user avatar   miyano 网友的相关建议: 
      

给你个提示吧

有机实验室里常用的Br+源太多了,常见的溴单质和氮溴代丁二酰亚胺(NBS)都是。然而此处的“Br+”比较特殊,我敢打赌,它一定是Scott Snyder教授课题组研发的一个溴化试剂——BDSB

开发这一试剂的初衷是模仿生物酶催化的halonium-induced polyene cyclization(卤正物种引发的多烯环化反应),然而他们筛了一堆的卤正试剂(比如白菜价的NBS)都没什么好的结果,于是搜索文献发现这么一类使用硫醚+液溴+路易斯酸(如SbCl5)合成的化合物,就合成出了BDSB以及类似的氯和碘版本CDSC和IDSI

合成完了之后,就把试剂拿去做了一下反应结果发现,真香!

作者用BDSB把几个常用的Br+试剂挨个吊打了一遍,由此可见BDSB这个试剂的活性确实很高。

于是,作者开始用BDSB对一个叫Laurencia的天然产物家族进行全合成研究,这些天然产物的代表结构如下:

看到了吗?这些天然产物有个共同点,就是都含有八元环状醚类结构,同时分子中多存在醚键与C-Br键相邻的结构。于是作者一拍脑袋,这不就是溴正离子诱导的烯烃亲电双官能团化吗!有了BDSB这一强力溴正试剂的加持,这个基础有机化学反应就不再受限于醇类底物了,哪怕是醚类官能团也可以作为亲核试剂进行这类烯烃官能团化反应了

好了,剩下的作业留给你自己做了。

参考文献:

[1] Simple Reagents for Direct Halonium-Induced Polyene Cyclizations

[2] Et2SBr⋅SbCl5Br: An Effective Reagent for Direct Bromonium‐Induced Polyene Cyclizations

[3] The enantioselective total synthesis of laurendecumallene B




  

相关话题

  水的化学式是 H2O,那冰呢(doge)? 
  如何向幼儿园的孩子解释,火焰是什么? 
  在NMR,质谱等现代的分析技术发明之前,“上古”的化学家是怎样研究有机化学的? 
  如何看1996年加州理工教授 Erick Carreira 写给博士后的警告信? 
  动物骨骼标本是怎么制作的? 
  双键加成过程中杂化轨道的微观变化是怎样的? 
  化学系,材料系的学生都有哪些口头禅? 
  现代的化学(以及相关的物理)已经发展到什么程度? 
  在拉开透明胶带时,为什么慢速拉开的部分会出现条状不透明带,而快速拉开的部分就是透明的? 
  苯丙酮和丙酰苯有什么区别? 

前一个讨论
如果科研成果不行,能开除高校的正教授吗?
下一个讨论
为什么网文大神流浪的蛤蟆还没有成为白金作家?





© 2025-06-24 - tinynew.org. All Rights Reserved.
© 2025-06-24 - tinynew.org. 保留所有权利