请问这一道有机合成题的思路是什么？ 第1页

给你个提示吧。

有机实验室里常用的Br+源太多了，常见的溴单质和氮溴代丁二酰亚胺（NBS）都是。然而此处的“Br+”比较特殊，我敢打赌，它一定是Scott Snyder教授课题组研发的一个溴化试剂——BDSB。

开发这一试剂的初衷是模仿生物酶催化的halonium-induced polyene cyclization（卤正物种引发的多烯环化反应），然而他们筛了一堆的卤正试剂（比如白菜价的NBS）都没什么好的结果，于是搜索文献发现这么一类使用硫醚+液溴+路易斯酸（如SbCl5）合成的化合物，就合成出了BDSB以及类似的氯和碘版本CDSC和IDSI：

合成完了之后，就把试剂拿去做了一下反应结果发现，真香！

作者用BDSB把几个常用的Br+试剂挨个吊打了一遍，由此可见BDSB这个试剂的活性确实很高。

于是，作者开始用BDSB对一个叫Laurencia的天然产物家族进行全合成研究，这些天然产物的代表结构如下：

看到了吗？这些天然产物有个共同点，就是都含有八元环状醚类结构，同时分子中多存在醚键与C-Br键相邻的结构。于是作者一拍脑袋，这不就是溴正离子诱导的烯烃亲电双官能团化吗！有了BDSB这一强力溴正试剂的加持，这个基础有机化学反应就不再受限于醇类底物了，哪怕是醚类官能团也可以作为亲核试剂进行这类烯烃官能团化反应了。

好了，剩下的作业留给你自己做了。

参考文献：

[1] Simple Reagents for Direct Halonium-Induced Polyene Cyclizations

[2] Et2SBr⋅SbCl5Br: An Effective Reagent for Direct Bromonium‐Induced Polyene Cyclizations

[3] The enantioselective total synthesis of laurendecumallene B