个人意见:
英法一海相隔, 这样的地理特点决定了一个君主同时统治这两片土地先天性的不稳定. 即使能短暂统一, 必定会再度分裂;
发动英法战争的是爱德华三世. 在他的那个时期, 英法已经是各自相当独立的民族. 英格兰君主统治法国土地, 无疑会造成法国人的不满. 一旦出现强有力的法国领袖人物, 在法国土地上必然一呼百应; (同样的情况在威尔士和苏格兰也不断上演)
国王在哪里实施统治也是问题: 不论他在海峡的哪一边, 对于对岸的反对势力而言, 都是发动政变的绝好时机. 隔海统治不易, 看看爱尔兰就知道.
所以结论好像是: 即使英格兰赢了百年战争也没什么用, 暂时的胜利, 世界还会回到原来的发展轨道 ... :)