你在做化学实验的时候经历过哪些有趣的事？ 第1页

刚刚得知10月21日老先生去世了，真是带着一生的遗憾啊…老先生RIP

==下面是原答==

有点跑题，但是今天搬砖间隙刷文献的时候看到一篇有趣的文章，分享一下。

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这是今天刚上线的一篇发表在ACS杂志Organic Letters上的文章，作者是大名鼎鼎的Gilbert Stork（这可是上个世纪活跃在有机合成化学界的大师，如今已经95岁高龄）。

链接在此：Synthetic Study toward Total Synthesis of (±)-Germine: Synthesis of (±)-4-Methylenegermine

文章是关于天然产物Germine的全合成研究（意思就是分子没做完）。看到这么霸气的摘要了吗！一句话重点！看到这里对这篇文章的第一印象就是真牛逼！然而在费了整整39步终于只差最后几步就做完的时候。。。

文章引文最后一条，作者写道：

到此，我们意识到我们没有足够的料继续往后面推了（尼玛没料了还做毛线全合成啊！！(╯‵□′)╯︵┻━┻）。如果真的要做的话就要从头开始推一波料了。。可是我（Gilbert Stork）特么都95岁了【实在是做不动了(╯‵□′)╯︵┻━┻】

Stork老先生真是one face octanoic acid~

================后续======================

查了一下Stork老先生当年的NIH funding发现他们其实至少1980年就开始做这个分子了。。。好不容易做到最后一直没做出来应该也是一个不小的遗憾了。。向Stork老先生致敬！

有趣的倒是没多少，让人崩溃的很多。

1. 过了好半天的柱子，突然窗外大太阳升起来了，把室内温度提高了半度，结果柱子裂了。
2. 用PTFE蒸发皿烘干溶剂，烘了一整晚，好不容易干燥完成了，一碰蒸发皿里剩下的固体，全带上静电飞走了。
3. 做了两天的恒温反应，突然有人晚上走之前碰了一下热台的温度旋钮提高了温度，第二天来了发现溶液都干了/炸了。
4. 拿实验室公用的溶剂做实验，一二三四五步反应都做完了，一周过去了，最后测试产物的性能发现不对劲，最后回头找原因，发现共用溶剂的瓶子里面实际上装的是别人的样品，还不标上。
5. 好不容易做出来了粉末状的产物，放到真空烘箱里，一抽真空，粉末全都吹飞了。
6. 好不容易做出来了粉末状的产物，放到手套箱里，交换仓一抽真空，粉末全都吹飞了。
7. 好不容易做出来了样品，放到真空烘箱里做最后的干燥，结果有人又放了易升华的样品到真空烘箱，结果你的样品全被污染了。
8. 做水热反应，结果奸商标称220度的水热釜，实际上200度就变形了，溶液全露出来，最后水热釜外壳还被腐蚀到拧不开。
9. 做NMR，一不小心使了点劲，NMR tube直接屈服断裂，样品没了，还割一手血。
10. 做sintering，怎么烧muffle furnace都有杂相，最后搞了半个月，发现坩埚和产物反应。
11. 烧tube furnace，怎么烧都有杂相，最后搞了半个月，发现tube有个小裂纹，空气进去了。
12. 做freeze-drying，干了一半，结果有人把manifold阀们打开之后，没关上，样品全融化了。

值得一提的是，我是主做理论、辅以实验的，并且实验都以物理为主，很少亲自合成样品，就这样，还经历过这么多崩溃事件。可以想象做实验化学的人都经历过什么。

那是一个大二的下午，有机实验课，Perkin反应制备肉桂酸。要求先合成肉桂酸粉末，计算产率，再到隔壁屋学习KBr压片法粉末红外，用来检验肉桂酸的纯度。

配料，开锅，大火猛煮，文火慢炖，过滤收汁，结晶干燥，我得到了黄黄的一堆肉桂酸粉末，大概4克。

老师过来肯定了我和我搭档的手艺，说你们拿个小杯子盛一点粉末到隔壁屋去测红外吧。

四处找，没找到小杯子，我看手边有一堆称量纸，跟搭档说：我把粉末放纸上带过去吧，小心一点应该不会洒，你在我旁边护着点。搭档说好。

于是我把粉末放在了一张大概10 cm x 10 cm的称量纸上。4 g粉末还是有点多的，堆成了一座小山。我一步一个脚印地捧着纸往隔壁屋走。搭档在我旁边挡着周围来来往往的人，一步一个脚印地跟着我。我也不知道当时怎么想了这么辣鸡的主意，但是我们俩就这么缓慢地向门口蠕动着。

到隔壁屋了，我站在门口跟搭档说，你去开一下门。

他猛地推开了门！

哗~~~~~~~~~~~~~

门里吹出了一阵妖风……

我手里的纸飞起来糊在了我的护目镜前……是不是上帝在我面前遮住了帘忘了掀开？不得不说，这个化学实验室的通风做得还是很棒的……

等我们反应过来的时候，纸上的粉末早就吹得到处都是了，大部分在我的脸上。我们互相看着对方，陷入沉思。开门不能小心一点吗？没找到小杯子不会问人借吗？为什么都没留备用的粉末呢？

但是来都来了，总不能宣布实验失败啊！再说我脸上又没什么杂质，粉末沾在脸上应该也不会有什么影响吧。我和搭档一人护着我的左脸，一人护着我的右脸，小心地来到了红外压片台前，趁助教不注意，把脸上的肉桂酸搓下来，制成了红外样品。

助教很快测出了我们的肉桂酸红外图。

助教：“你们看图，这个1685的峰很明显是肉桂酸的特征峰，你们合成的没有问题！”

我：“谢谢助教！”

助教：“但是这图在1720以上还有一个羰基峰，我不明白你们制备的肉桂酸里为什么会有这样的杂质。感觉就像是某种酯？”

搭档：“您觉得这可能是混入了油脂吗……”

“可能倒是可能啊，但是这个实验里怎么会混入油脂啊哈哈你们说是吧！”

我们：“是……不会不会……”

自那以后，我每次做实验之前，都会努力地用洗面奶把脸洗得干干净净……他们有的人惊讶于我怎么变得这么干净阳光，有的人嘲笑我脸黑的人再洗也没用的。只有我自己心里清楚，我洗脸是因为你永远不知道哪一台讨厌的仪器会把你洗不洗脸这种小破事都给测出来……

emmmm,中午实习间隙打开手机吃了一惊。。。承蒙各位厚爱(ノ◕ω◕)ノ

知乎小萌新受宠若惊！

用浓硫酸之前我们老师其实就给我们说过这东西很危险了。。。

滴凳子上的同学肯定也不是故意捣蛋的。。。

弱碱水大概是低浓度碳酸氢钠？记得不是很清楚了，当时桌子上刚好有一大瓶，老师一手扯着女生一手拎着瓶子就走了。

————以下原答案————

我始终记得，我们老师大夏天的扯着一个女生去厕所给她用弱碱水擦屁股的故事。

嗯。。。其实是某个实验需要用浓硫酸，然后那个女生对面的同学取液时滴了一滴到那个女生的凳子上。她一屁股坐下去，直接，烧穿了实验服和裤子。。

后面。。

就是开头的结果了。