Eu finalmente encontrei um trabalho ao redor para sincronizar o Outlook 2011 com o Google Calendar!
Primeiro eu configuro os serviços de sincronização para sincronizar meu calendário do Outlook 2011 para o Calendário. Eu tenho certeza de que tenho todas as categorias que eu quero ter em minha perspectiva e criar algum evento para cada categoria para que seja criado no calendário iical também.
Então eu baixei este software chamado " Spanning Sync 3 ", instalado e configurá-lo com Minha Conta do Google (Spanning Sync é um software pago com uma avaliação de 15 dias, se você quiser experimentá-lo primeiro). Depois disso, posso fazer a configuração para sincronizar o iCal com o Google Calendar, mapeando as categorias no iCal para as categorias na Conta do Google.
O que acontece é que quando você cria, modifica ou exclui um evento no Outlook, este evento é sincronizado com o iCal que, por sua vez, é apanhado, abrangendo sincronização e sincroniza no Google Calendar. Da mesma forma, quaisquer alterações no Google Calendar são sincronizadas por ICAL através de Spanning Sync, que por sua vez é sincronizada de volta ao Outlook. Esta solução não envolve o CALDAV para sincronizar ao Google Calendar.
Espero que isso ajude alguém lá :)